ヒスチジンの構造、機能、代謝:<br />イミダゾイル基・酵素の活性中心
ヒスチジンの構造、機能、代謝:<br />イミダゾイル基・酵素の活性中心

ヒスチジンの構造、機能、代謝:イミダゾイル基・酵素の活性中心

ヒスチジンは図のようなイミダゾール基をもつアミノ酸である。側鎖のpKaが中性に近いことから、酵素の活性中心付近に位置し、プロトンの授受に関わることが多い。

ATP phosphoribosyl transferase (ATP-PRT) が最初の反応を触媒する。第二の反応は phosphoribosyl-ATP pyro phosphatase に触媒され、これは phosphoribosyl-AMP (PR-AMP) を生じる不可逆的な加水分解反応である。第三に、PR-AMP cyclohydrolase がプリン環を開環し、1-(5-phosphoribosyl)-5-[(5-phosphoribosylamino) methylideneamino] imidazole-4 carboxamide (5′ProFAR) を放出する。

第四の反応は 5′ProFAR isomerase によって触媒される。第五の反応は PRFAR の変換であり、imidazoleglycerol-phosphate dehydratase によって触媒される。第六反応の説明は追加予定。

第七の反応は IAP の transamination であり、グルタミン酸がアミノ基のドナーとして使われる。第八の反応では、Hol-P が脱リン酸化され l-histidinol が生じる。第九および第十の反応は、一つの酵素によって触媒される。

His の分解

His は直接 Glu に変換されるタイプである (1)。

酵素 formimidoyltransferase cyclodeaminase が必要。原核生物では、ヒスチジンは最初に histidase によって urocanate に変換され、次に urocanase によって 4-imidazolone-5-propionate になる。さらに imidazolonepropionase これを formiminoglutamate (FIGLU) にし、formimino group が tetrahydrofolate に移される。残った 5 つの炭素がグルタミン酸になる。

References

  1. Berg et al. 2006a. (Book) . Biochemistry, 6th edition.
  2. 生化夜話 第33回：観察から実用化まで40年 - Hisタグ. Link.
  3. Amazon link: Hine (2015). Oxford Dictionary of Biology .
  4. By Calvero. - Selfmade with ChemDraw., パブリック・ドメイン, Link
  5. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature, 1984a. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Eur. J. Biochem. 138. 9-37. Link: Last access 2018/07/25.
  6. Kulis-Horn et al., 2014a. Histidine biosynthesis, its regulation and biotechnological application in Corynebacterium glutamicum. Microb Biotechnol 7, 5-25.

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